یالوم در رمان درمان شوپنهاور تصور می‌کند فیلسوف معاصری به نام فیلیپ که فردی منزوی و به نوعی شبیه شوپنهاور است، به یکی از گروه‌های درمانی روان‌درمانگر مشهوری به نام جولیوس وارد می‌شود که خود به دلیل رویارویی ناگهانی با سرطان – و مرگ خویش – به مرور دوباره‌ی زندگی و کارش نشسته است.
فیلیپ آرزو دارد به به کار گیری اندیشه‌های شوپنهاور، به یک مشاور فلسفی تبدیل شود و برای این منظور نیازمند سرپرستی جولیوس است. ولی جولیوس می‌خواهد به کمک اعضای گروه به فیلیپ/شوپنهاور بقبولاند که این ارتباط انسانی‌ست که به زندگی معنا می‌بخشد؛ کاری که هیچ‌کس برای شوپنهاور تاریخی نکرد.
درمان شوپنهاور از سری کتاب‌هایی بود که ذهن من را به شدت درگیر خودش کرد. البته همه کتاب‌هایی که از یالوم خوانده‌ام این ویژگی را داشتند. در واقع یالوم مسائلی را در کتاب‌هایش مورد بحث قرار می‌دهد که همه ما به نوعی با این مسائل در ارتباط هستیم و دغدغه آن‌ها را داریم.
زبان یالوم زبانی شیرین و ساده است اما مسائل که به آن‌ها پرداخته شامل تمام وجوه علمی است. تاکید یالوم در اکثر آثاری که من از او خوانده‌ام بر ارتباط اصیل انسان‌هاست. ارتباط آن‌ها با دنیای فردی و اجتماعی و همین طور تاثیر اندیشه‌ها در این ارتباطات. به همین دلیل یالوم به موازات آن به اهمیت فیلسوفان و اندیشه‌های آن‌ها پرداخته است. او معتقد است فلاسفه به نحوی درمان‌گر هستند، ولی درمان‌گرانی که شیوه‌ای تلخ دارند و این روان‌پزشکان هستند که بایست کمی از تلخی آن بکاهند. آن طور که به نظر می‌رسد فیلسوف مورد علاقه یالوم نیچه است. حتی کتاب درمان شوپنهاور نیز در ادامه این علاقه و تحقیق در مورد کتاب وقتی نیچه گریست نگاشته شده است. فیلسوفی که مورد توجه پدر علم روان کاوی «فروید» و نیچه بزرگ بوده هر چند بعد از ستایش‌های بسیار ، نیچه شدیدا علیه او شده، که در بخشی از چنین گفت زرتشت، از زبان زرتشت بیان می‌کند: همین بود زندگی، پس یک بار دیگر! و برخلاف شوپنهاور طرفدار درگیر بودن با زندگی بود و نه کناره گیری از آن.
در این کتاب هم چون آثار قبل با دو سرگذشت موازی اما در زمان‌های مختلف مواجهیم. داستانی در حال که با فردی مواجه هستیم که نمونه‌ی زنده شوپنهاور در حال حاضر است و بخش‌هایی نیز که نویسنده به زندگی و افکار شوپنهاور پرداخته است.